Dennis ist gebürtiger Vredener und hat beim ASV Ellewick das Fussball ABC gelernt. Dann zog es ihn zur SpVgg Vreden. Es folgten 3 Jahre Jugend und ein Jahr Senioren beim SuS Stadtlohn bevor es ihn zu Eintracht Ahaus zog um von dort bei Münster 08 anzuheuern. Nach dem freiwilligen Rückzug der Mannschaft entschied er sich wieder in seiner Heimat zu spielen. In seinem ersten Jahr in der Westfalenliga kam er bei 18 von 19 Speleinsätzen zu 1.303 Spielminuten. In dieser Saison absolvierte er bei 7 von 9 Oberligaspielen 566 Spielminuten. Nun hat Dennis sich entschlossen seinen Vertrag um 2 weitere Jahre zu verlängern.
Die SpVgg Vreden freut sich auf weitere 2 Jahre mit Dennis Wüpping